Estradiolbenzoat

Estradiolbenzoat ist eine synthetische Verbindung aus der Stoffklasse der Steroidhormone. Es ist der Ester des natürlich vorkommenden weiblichen Sexualhormons Estradiol mit Benzoesäure.

Geschichte

Estradiolbenzoat ist eins der ersten künstlichen Estrogene, die als Arzneimittel auf den Markt kamen. Es wurde von der Firma Schering entwickelt und ab 1933 unter dem Markennamen Progynon-B verkauft.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese erfolgt durch die Reduktion von Estron zu Estradiol und die Umsetzung mit Benzoylchlorid in Kaliumhydroxid.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Es handelt sich um ein weißes, kristallines, geruchloses Pulver.
Schmelzpunkt: 191–196 °C
Drehwert: [α]_D²⁵ = 57 bis 63 in 1,4-Dioxan
UV: 230 nm

Chemische Eigenschaften

Estradiolbenzoat ist eine chirale Verbindung und besitzt fünf Stereozentren.

Pharmakologische Eigenschaften

Für die estrogene Wirkung natürlicher und synthetischer Estrogene sind das C-18-Steroidgerüst mit dem aromatischen A-Ring und die Hydroxyfunktionen am C-17 und am C-3 verantwortlich. Durch die Veresterung einer oder beider Hydroxygruppen wird eine verlängerte Wirksamkeit erreicht. Nach oraler Gabe unterliegt Estradiolbenzoat einem hohen, mit dem von Estradiol vergleichbaren, First-Pass-Effekt von über 80 %. Estradiolester eignen sich jedoch für die intramuskuläre oder subkutane Gabe. Aus öligen Lösungen werden sie langsam resorbiert und verzögert abgebaut.

Verwendung

Estradiolester werden für die Hormonersatztherapie während der Menopause verwendet. Ferner wird es als Haarspiritus zur lokalen Behandlung der Kopfhaut bei androgenetisch bedingtem Haarausfall eingesetzt.

Außerdem diente Estradiolbenzoat in der Veterinärmedizin (Tiermedizin) zur Trächtigkeitsunterbrechung bei unerwünscht gedeckten Hündinnen und zur Behandlung der Prostatahyperplasie beim Rüden. Es wird außerdem illegal zur Gewichtszunahme bei der Ochsenmast verwendet.

In den USA gibt es keine zugelassenen Medikamente.